あなたの場合、ウエイトレスさんとちゃんと話ができるわけですから、
おそらく相手を「女性として意識しすぎる」と、緊張してしまうのではないでしょうか？

２０代の頃に振られ続けてきたという過去のことも、少しは影響しているのかもしれませんが、
そんな自分を「なんとかしたい」と思えた今こそ、変われるチャンスなのだと思います。
ですから、どんどん自分を変えられるように、努力していきましょう。

まずは、女性とのトークに慣れることからだと思います。
そのためには、女性と接する機会を、あなたが意識して作る必要があるでしょう。
要は、経験ですからね。
仕事関係の女性、飲食店の女性…など、
初めは、あなたが女性と意識しない人たちと、普通にどんどん会話ができるようにしていくことです。

そしてもし、女性と意識してしまう人を目の前にしたときは、
相手を「女性」だと思わないで、
「一人の人」として考えて、会話をしてみるといいと思います。

話をするときは、自分を良く見せようとすると緊張しますし、
相手から良く思われたいと思うと、緊張して話せなくなります。
うまく話そうとしないで、気楽に自分の思っていることを話してみましょう。

また、女性が苦手というあなたの意識が変わるためにも、
あなた自身が自分を好きになり、
あなたの持っているたくさんの魅力を自覚して、自信を持つことも大事だと思います。

女性に振られたからといって、あなたが魅力のない男性なのではありません。
振られたことを、いつまでも気にしていてはいけません。
当時よりも、ずっと大人になり、いろんな力をつけて、成長してきて今のあなたがいます。
「こんなにいいところがある自分は、なかなかいい男だ」と、自分に自信を持てたなら、
女性が苦手という現状を、変えていくことができるはずです。

女性に慣れていきながら、自分の価値を自分で認められるようになったら、
きっとどんな女性と１対１になったとしても、
自然と会話ができるようになるように思います。

あなたの場合は、女性に慣れること、
そして、自分に自信を持つことで克服できると思いますよ。
頑張ってみてくださいね。