人を好きになるということはとっても素敵なことです。「キレイで性格も明るく社交的」という彼女は、きっと魅力的な女性なのでしょう。そんな素敵な女性を好きになるということは、それ自体が素敵なことです。そして、そういう「いい女」を好きになった自分をまずは誇りに思ってほしいですね。
しかし、あなたは、自分は容姿もたいしたことないし、友人も少なく、性格もいい とはいえないと自己卑下しています。この自己卑下の態度こそ「性格も良いとはいえない」ということの中身そのものだと私は思いますが（これについては後述します）、いずれにせよ、あなたは、こんな自分だから高嶺の花である彼女に告白なんてとてもできないと嘆いていますね。でも諦めきれずにいます。
　では、どうすればいいのでしょうか。
　思い切って告白することをお薦めします。
その理由は、告白した方があなたの未来の恋愛にプラスになるからです。
もし、告白すれば、ＯＫをもらえるかもしれませんし、たとえ断られてもスッキリします。このスッキリする、ということが実はあなたの未来の恋愛のためにとても重要なのです。なぜなら、告白しないままでいると、ウジウジしていると本当に性格の悪い男性になってしまうからです。しかも、ウジウジしたまま生きていると、告白できなかった勇気のない自分に腹が立ってきて「怒れる男」になってしまいます。この怒りのために、あなたは人を愛することができなくなるのです。なぜなら、怒りは愛の反対だからです。恐ろしいことです。心に怒のある人は恋愛することはできないのです。だから自分の中でケリをつけてスッキリしておくことが重要なのです。
　さて、あなたが告白できない理由はなんでしょうか。最大の理由は、「フラれたらカッコ悪い」「フラれたらショックを受ける」「ＯＫと言ってもらえなかったら恥ずかしい」ということだと思います。彼女のような「いい女」にとっては、自分のような者は門前払いだろうなぁ、と思うと怖くなるのでしょう。そして、ふられた時の惨めさを想像すると、結果がわかりきっているのだから告白するだけ無駄のような気分になってくるのだと思います。
　しかし、告白してフラれた場合と、告白しないで何もないまま生きるのとでは、結果は同じですが、あなたの心の中はまるで違います。勇気をもって告白した場合は、「自分はいい女に惚れた」ということを誇りに思えるようになりますし、きれいさっぱりとあきらめて次の恋をする心の準備ができます。しかし、勇気がなくて告白しないままでいますと、いじけるばかりで、怒りはたまる一方です。この怒りが、あなたの心を汚し、あなたの魅力を半減させるのです。もてなくなるばかりか、女性を愛せなくなります。だから、行動をおこすことが重要なのです。
　では、万が一彼女にフラれてしまった場合、どうしたらいいのでしょうか。
　実は、彼女を思うあなたの気持ちが本気なら、フラれても傷つくことはないのです。もし、傷ついたとすれば、それはあなたの思いも覚悟も行動も中途半端だからです。
　では、どういう気持ちになることが本気になる、ということなのでしょうか。それは、マンガ「釣りバカ日誌」（やまさき十三作、北見けんいち画）に登場するハマちゃんこと、浜崎伝助さんがプロポ？ズする言葉です。「みちこさんを幸せにする自信はありませんが、僕は幸せになる自信があります」と思えるかどうかです。ものごとは何でもまず、自分がうれしいかどうかが一番重要なのです。次に大事なことが相手もうれしいかどうか、です。あなたの場合、逆ですね。互いに一緒にいて楽しかったらつきあいましょう、というのが人間関係の基本です。つまり、「私もあなたと一緒にいてうれしい、あなたも私と一緒にいてうれしい」という関係が成り立つかどうかです。「キミを幸せにするよ」などというのは実は思い上がりです。なぜなら、幸せな人しか、人を幸せにすることができないからです。ものごとには順序というものがあります。幸せな結婚の順序とは、「男性は、女性と結婚することで幸せになる。幸せになった男性が女性を幸せにする」というものです。人を愛するということは、相手の幸福を願うということです。もしあなたが本気で彼女のことを愛しているのであれば、たとえフラれても、彼女の幸福を願えるはずです。ＯＫしてくれたら幸福を願うけど、ふられたら彼女の幸福は願わない、不幸を願ってやる、などというのは本気で惚れていない証拠です。同様に、ふられたらカッコ悪い、告白して傷ついたらどうしよう、などと思っているとしたら、彼女への思いは本気でない証拠です。
　いかがですか？あなたの彼女への気持ちは本気ですか？本気だったら、恐れることはありません、堂々と告白しましょう。