お話を読む限りでは、過去に女性にひどく傷付く事を言われた事がトラウマになっているとか、そういう事ではないみたいですよね。
という事は、問題は大きく分けて2つかな。
まず「これまで女性と無縁で、なかなか恋愛感情が持てない」という点。女性と無縁で来たというのは、女性とのコミュニケーションに慣れていないって事ですよね。だとすれは、何も最初から「恋愛するぞ！」と無理に思わなくてもいいんじゃないかしら？　
まずは相手に恋愛感情はなくても、“女性とコミュニケーションを取るという場数”を踏んで、それから恋愛に方向を向けていくという事があなたには大切のような気がします。
始めから1対1の関係にこだわらずに、グループで飲みに行くとか、キャンプに行くとか。
同性の友人のＧＦに、友達を数人呼んでもらう、なんていうのも手ですよね。
恋愛は何より経験や慣れが大事。
「ちょっといいな」ぐらいでも、「ちょっと気になる子が3人いるから、とりあえず3人それぞれと仲良くしてみようか」でもいいんじゃないですか。
これは二股をかけなさいという意味ではないですよ（笑）。
もちろんそれで傷付く事もあるかもしれません。
でも恋愛の傷は、恋の初期の段階と、ある程度真剣な交際になってからの傷では、傷付き方が全然違うもの。
小さな傷の積み重ねは、その時はとっても辛いけど、いつかその経験があなたの人生に生きる時がくるはずです。

それからもうひとつ。
「恋愛感情が出ても、ものすごいブレーキをかけてしまう」という点だけど、恋愛を頭で考えてしようとしてるんじゃないかしら？　
恋愛は理屈ではないし、ルールや順番もありません。明確な告白やプロポーズがなくたって、幸せにやっているカップルだっているでしょ？　
それなのにあなたの中には、「恋愛したらキチッと告白して・・・週に○回は電話して・・・」、なんていうルールを自分の中で作ってしまっているように思えます。
女性全般に対しても「女性はこういうものだ」っていう、ある種女性を美化し過ぎているところがあるみたい。
あなたはたぶんとても慎重な方なんだと思うので、まずは日常的なところ・・・例えばお休みの時、その日の朝に「ドライブしたいな」と思ったらスケジュールを立てずに出かけてみるとか、そういう何気ないところから「思うままに動いてみる」という練習をしてはどうかしら？　
その時に天気予報を見て、「今日は夕方から雨が降りそうだから外出は辞めとこう」なんて思ってはダメですよ。
思いつくままに行動してばかりなのは問題ですけど、あなたにはもう少しそういう所があってもがいいんじゃないかしら。

「第一印象が良い」「見た目は悪くない」とご自身でおっしゃってるって事は、恋愛をするうえではかなり有利だし、うらやましいお話ですよね（笑）。
せっかくチャンスはあるのだし、恋愛を「無理してするもの」「しなくちゃいけないもの」だと思わずに、気持ちに余裕を持つための様々な経験を、まずはしてみてはいかがでしょう。
もちろん最後は人間「ハート」ですよ！　頑張ってくださいね。